iTunes ライブラリ内の音楽、オーディオブック、Podcast、およびビデオ、さらに写真を、iPhone と同期できます。iPhone と同期できるコンピューターおよび iTunes ライブラリは一度に 1 つだけです。
iPhone にすべてのメディアが入りきらない場合は、iTunes によって、iPhone に同期する特別なプレイリストが作成されます。プレイリストには、自動的にライブラリ内から選択された項目が含まれます。プレイリストの内容を変更して同期し直すこともできます。
メディアを iPhone と同期するには：
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iPhone をコンピューターに接続します（iPhone がアクティブになっていることを確認してください）。
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iTunes ウィンドウに iPhone が表示されたら、それを選択します。
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タブ（[ミュージック]、[写真] など）をクリックし、同期したい項目を選択します。
特定の項目だけを同期したい場合は、[概要] タブをクリックし、[チェックマークのある項目だけを同期する] を選択してから、その他のタブで同期したい項目を選びます。
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[適用] をクリックします。
iPhone とコンピューターは、[ファイル] ＞ [iPhone を同期] と選択することで、いつでも同期できます。
iPhone をコンピューターに接続したときに、iPhone とコンピューターを自動的に同期したくない場合は、[概要] パネルの [この iPhone を接続しているときに自動的に同期] の選択を解除します。
うまく同期できない場合は、特定の情報だけを同期してみてください。たとえば、[情報]、[写真]、[Podcast]、および [ビデオ] パネルで同期のチェックボックスの選択を解除して、[ミュージック] だけを同期してみます。
詳しくは、iPhone のユーザガイドまたはアップルのサポート Web サイトを参照してください。